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郑芝龙18岁时，与兄弟齐至澳门的舅父黄程处学习经商，并于澳门接受天主教洗礼，教名nicolas，因此也被西洋人称作lasiquan（尼古拉·一官）。之后往来东南亚各地，后到日本九州，因习剑术，结识并娶了福建华侨铁匠翁翊皇的义女田川氏为妻。一开始追随于日本平户岛的华侨大海盗商人李旦门下，初时担任翻译等工作，逐渐成为李旦的得力助手。李旦过世后，郑芝龙逐渐接收其势力；1623年接收李旦的事业船队，经营合法生意，另一手则走私。
1624年中秋后，芝龙将事业重心自日本九州岛迁到台湾，归附“日本甲螺”（倭寇首领）颜思齐。此后不久，荷兰东印度公司登岛，驱逐了以台湾为基地的其他势力，郑芝龙遂携妻子定居于中国大陆。
1625年颜思齐死，芝龙结合诸海盗首领，号称十八芝，拥有当时福建沿海实力最强大的一支武力及商业团队，领导海贼数万人，经营走私与劫掠事业，横行于台湾海峡。当时泉州府同安知县写给福建巡抚的文书中说郑芝龙虽事劫掠，但对泉州百姓却是异常仁慈，不但不杀人，甚至救济贫苦，威望比官家还高。“所到地方但令报水（即通报官府踪迹），而未尝杀人。有彻贫者，且以钱米与之。”
16(年，受福建巡抚熊文灿招安，成为官员，率领原部，为明廷守备沿海以防海盗倭寇和荷兰人进攻，率军讨伐其他昔日结拜契兄弟海盗力量，包括李魁奇、钟斌，官至总兵。不久便返回福建泉州南安老家，成为当地首富，也是少数迎娶了日本人却仍能正式返回中国内地的海盗。
1633年芝龙于福建沿海金门海战击溃荷属东印度公司舰队，从此控制海路、收取各国商船舶靠费用，郑芝龙也因此迅速富可倾国。俨然称为闽南的领主与海上霸主，并对缴保护费给芝龙的商船（一艘大船需缴三千两银钱），给予郑家的令旗；如不缴费而想经过芝龙海域的，恐怕难逃被劫的命运。芝龙如此强横，使荷兰东印度公司营运不宁，荷兰人数度联合其他势力合取芝龙，但芝龙仍持续扩张其势力，并将荷兰人次次打败。
不久，郑芝龙应明朝廷要求，继续率军讨伐其他昔日结拜契兄弟海盗仅存最大股力量刘香，于虎门大获全胜，名震福建官至都督。不久福建省内发生旱灾，郑芝龙提议载饥民移民台湾，并给予移民十分优惠的资助条件，有人认为其为开创了大规模移民台湾之先河。
如果姬庆不出现，那么不久之后，南明弘光皇帝册封郑芝龙为南安伯，福建总镇，负责福建全省的抗清军务。
无论是左良玉，还是郑芝龙，都是姬庆收服的对象。左良玉，不值得一提。郑芝龙，可谓大材，不过，姬庆是不可能允许这股处于半独立的势力继续存在，他们必须接受大明朝廷的整编，改造为未来的大明朝海军。其控制的海上贸易，也要交给朝廷，设立海关，征收赋税。
当然，姬庆知道就算郑芝龙会同意，他的势力中的既得利益者，也不会同意的。利益之下，人是什么事情都会做出来的。
