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两天之后，第五机械化步兵师进抵新加坡近郊。为了阻挡高速推进的南方作战集群军队，新加坡要塞司令帕克中将下令炸毁了连接新加坡与柔佛州的一千余米长的海峡堤坝，新加坡彻底成了一座真正的岛屿。
新加坡的防御是针对海上进攻的，岸炮只有极少数可以作大角度旋转，所以对付后面的登陆毫无用处。
此时新加坡还有英、澳、印联军约十万人，粮食弹药虽然较为充足，但是士兵们的士气低落，没有作战欲望。而且他们没有制空权，制海权。完全处于困守孤城，被动挨打的糟糕局面。
在完成战术包围之后，南方作战集群的炮兵和航空兵对新加坡岛上的英军火炮阵地、机场、军营、防御阵地、通讯中心、指挥部等设施进行了猛烈轰炸。
持续数个小时之久的炮击结束之后，第五机械化步兵师的部队在新加坡东北角的开阔地带强行登陆。在经过激烈战斗之后，击溃了守卫在东北部的英军主力第十八步兵师。
这也更加沉重的打击了新加坡守军的军心、士气！第十八步兵师是新加坡守军之中最为强大的一支部队！
没过多久，暂编第二十一、二十二轻装步兵师的数万官兵们在猛烈火炮的掩护下，乘冲锋舟在被炸毁的长堤以西灌木和沼泽地登陆。
守卫在这里的是前不久才下船的澳大利亚军队。这些不久前还在放羊的牧民们压根就不是士气高亢的南方作战集群的士兵们的对手。
这些没什么战斗力的澳大利亚军队在炮击和空军轰炸之下近乎于崩溃状态。
在暂编第二十一轻装步兵师冒着枪林弹雨成功登陆之后，他们就放弃了阵地，向着城区方向逃跑。
暂编第二十一和暂编第二十二轻装步兵师登陆之后，立刻着手建立并巩固登陆场，随后第五机械化步兵师的主力部队也向西转移并在登陆场登陆。
新加坡守军惊慌失措的乱成一团。近乎于绝望的帕克中将心里明白，远东直布罗陀的最后日期即将到来。
